Από την 98η τελετή απονομής των βραβείων Όσκαρ δεν έλειπαν οι ιστορικές κατακτήσεις, με τον Σον Πεν να προστίθεται στο κλειστό "κλαμπ των τριών". Ο βραβευμένος ηθοποιός ανήκει πλέον στην ελίτ των μόλις οκτώ καλλιτεχνών που έχουν καταφέρει να κερδίσουν τρία χρυσά αγαλματίδια υποκριτικής.
Στην κορυφή της πυραμίδας παραμένει ακλόνητη η Κάθριν Χέπμπορν, η μοναδική ηθοποιός που έχει κατακτήσει τέσσερα Όσκαρ ερμηνείας. Τη δική τους χρυσή πορεία έχουν χαράξει επίσης εμβληματικές γυναικείες μορφές του κινηματογράφου, όπως η Μέριλ Στριπ, η Ίνγκριντ Μπέργκμαν και η Φράνσις ΜακΝτόρμαντ, η οποία διαθέτει και ένα τέταρτο Όσκαρ ως παραγωγός. Στην κατηγορία των ανδρών ηθοποιών, μόνο τρεις είχαν μέχρι σήμερα καταφέρει να έχουν στο ράφι τους τρία αγαλματίδια: ο Ντάνιελ Ντέι-Λιούις, ο Τζακ Νίκολσον και ο Γουόλτερ Μπρέναν.
Ο Σον Πεν κέρδισε το Όσκαρ Β’ Ανδρικού Ρόλου για την ταινία "Μια μάχη μετά την άλλη" ("One Battle After Another") και προστίθεται πλέον σε αυτή την εξαιρετικά περιορισμένη λίστα, επιβεβαιώνοντας πως η διάρκεια και η ωριμότητα στην υποκριτική είναι στοιχεία που δημιουργούν τους πραγματικούς θρύλους της μεγάλης οθόνης.
Πριν από τη φετινή του επιτυχία, ο Penn είχε ήδη τιμηθεί δύο φορές με το Όσκαρ Α΄ Ανδρικού Ρόλου για τις συγκλονιστικές ερμηνείες του στις ταινίες Mystic River και Milk. Με την τρίτη του νίκη, εδραιώνει ατη θέση του ανάμεσα στους σημαντικότερους ηθοποιούς της γενιάς του.
Τρέιλερ της ταινίας "Μια μάχη μετά την άλλη" για την οποία βραβεύτηκε
Ο Ντάνιελ Ντέι-Λιούις κατέχει ένα μοναδικό ρεκόρ στην ιστορία των βραβείων, καθώς παραμένει ο μοναδικός άνδρας ηθοποιός που έχει κερδίσει τρία Όσκαρ Α΄ Ανδρικού Ρόλου. Οι ερμηνείες του στις ταινίες My Left Foot (1990), There Will Be Blood (2008) και Lincoln (2013) θεωρούνται ορόσημα της κινηματογραφικής υποκριτικής, ενώ οι υποψηφιότητές του για ταινίες όπως το Phantom Thread και το Gangs of New York επιβεβαιώνουν τη διαχρονική του αξία.

Στον αντίποδα, ο Walter Brennan υπήρξε ο απόλυτος κυρίαρχος των Β΄ Ανδρικών Ρόλων. Μέσα σε μόλις πέντε χρόνια (1937–1941), κατάφερε να κερδίσει τρία Όσκαρ για τις ταινίες Come and Get It, Kentucky και The Westerner, ενώ ήταν ξανά υποψήφιος το 1942 για το Sergeant York.
Την τετράδα συμπληρώνει ο πολυδιάστατος Τζακ Νίκολσον, ένας από τους σημαντικότερους ηθοποιούς στην ιστορία του Χόλιγουντ. Ο Nicholson έχει το σπάνιο προνόμιο να έχει βραβευτεί τόσο για πρωταγωνιστικό όσο και για δεύτερο ρόλο. Οι νίκες του στις ταινίες One Flew Over the Cuckoo's Nest (1976), Terms of Endearment (1984) και As Good as It Gets (1998) αποτελούν μόνο ένα μέρος της σπουδαίας καριέρας του, η οποία περιλαμβάνει συνολικά 12 υποψηφιότητες για Όσκαρ.

Κάπου εδώ θα προσθέταμε τον ευχαριστήριο λόγο του Σον Πεν. Μόνο που δεν θα το κάνουμε καθώς ο ηθοποιός δεν ήταν εκεί.
Το βραβείο παρέλαβε για εκείνον ο Kieran Culkin — νικητής της ίδιας κατηγορίας πέρυσι— λέγοντας με χιούμορ:
"Ο Sean Penn δεν μπορούσε να είναι εδώ απόψε, ή ίσως δεν ήθελε, οπότε θα το παραλάβω εγώ εκ μέρους του".
Σύμφωνα με την The New York Times, ο Πεν απουσίαζε επειδή ταξίδεψε στην Ευρώπη με στόχο να επισκεφθεί την Ουκρανία. Ο ηθοποιός έχει δείξει επανειλημμένα τη στήριξή του στη χώρα: το 2022 μάλιστα δάνεισε ένα από τα Όσκαρ του στον Βλαντιμίρ Ζελένσκι, υποσχόμενος να το αφήσει στο Κίεβο μέχρι τη νίκη της Ουκρανίας. Ήταν ο μόνος υποψήφιος που απουσίαζε και είχε επίσης χάσει τα Βραβεία Screen Actors Guild και τα BAFTA νωρίτερα φέτος, παρά το γεγονός ότι κέρδισε και στις δύο τελετές.

