Μπορεί ο διασημότερος ρόλος του να είναι εκείνος του Σόνι Κορλεόνε στο "Νονό" (1972), ο Τζέιμς Κάαν ωστόσο που πέθανε σε ηλικία 82 ετών, ήταν ένας ηθοποιός ικανός να εμβαθύνει στις ποιότητες των tough guys που συνήθως υποδυόταν.
Ο Κάαν γεννήθηκε στο Μπρονξ κι ήταν γιος χασάπη, επάγγελμα που πολύ γρήγορα συνειδητοποίησε πως δεν είναι γραφτό να ακολουθήσει. Πήρε μαθήματα υποκριτικής, έκανε μερικά δειλά βήματα στο θέατρο, αλλά η μεγάλυτη ευκαιρία του ήρθε στο σινεμά. Ο θρυλικός Χάουαρντ Χοκς τον εμπιστεύθηκε στην περιπέτεια υψηλών ταχυτήτων "Red Line 7000" (1965) και στο γουέστερν "El Dorado" (1966), προτού ο εξίσου εμβληματικός Ρόμπερτ Όλτμαν τον επιλέξει στο θρίλερ επιστημονικής φαντασίας "Countdown" (1967), σε έναν από τους πρώτους κεντρικούς ρόλους του. Ωστόσο, ήταν χάρη στη φιλία του με τον ακόμη ανερχόμενο Φράνσις Φορντ Κόπολα που ο Κάαν θα έβγαινε για τα καλά στο προσκήνιο.
Πρώτα μέσω της συνεργασίας τους το "Δε Θα Γυρίσω το Βράδυ" (1969) και φυσικά αργότερα στον αριστουργηματικό "Νονό". Ο εν μέρει επεισοδιακός τρόπος με τον οποίο συμμετείχε ο Κάαν στο γκανγκστερικό έπος απεικονίζεται στη σειρά "The Offer" που αφορά τα τρικυμιώδη προετοιμασία της παραγωγής. Ο ηθοποιός ήθελε να εναρκώσει τον Μάικλ Κορλεόνε, χαρακτήρα που ο Κόπολα προόριζε αποκλειστικά για τον Αλ Πατσίνο, αλλά εν τέλει υποχρεώθηκε να αναλάβει το ρόλο του μεγαλύτερου αδερφού του Σόνι. Στο φινάλε δεν του βγήκε και σε κακό, αφού για την ερμηνεία του ο Καν απέσπασε τη μοναδική οσκαρική υποψηφιότητα της καριέρας του.
Η πορεία του Αμερικανού ευδοκίμησε στα '70s, συνεχίζοντας τις δουλειές με εμβληματικούς σκηνοθέτες όπως ο Κάρελ Ράιζ ("Ο Τζογαδόρος", 1974) και ο Νόρμαν Τζούισον ("Rollerball", 1975). Βέβαια, ο Κάαν δεν έκανε πάντα τις καλύτερες επιλογές, αφού απέρριψε ρόλους σε ταινίες όπως το "Στη Φωλιά του Κούκου" (Μιλος Φόρμαν, 1975) και το "Αποκάλυψη Τώρα" (1979) του παλιού φίλου του Κόπολα. Μία από τις σπουδαιότερες ερμηνείες του ήρθε στις αρχές του '80, πρωταγωνιστώντας στο εξαιρετικό νεονουάρ "Thief" (1981) του στιλίστα Μάικλ Μαν, όπου υποδύθηκε άριστα ένα κλέφτη διαμαντιών με αμφίσημο ηθικό κώδικα την ώρα που ετοιμάζει την τελευταία δουλειά του.
Η υπόλοιπη δεκαετία κύλησε αντιστρόφως ανάλογα για τον Κάαν στο μεγαλύτερο μέρος της. Ο θάνατος της αδερφής του σε συνδυασμό με τις καταχρήσεις οδήγησαν σε τέλμα τη ψυχολογία και την καριέρα του, μέχρις ότου ο Κόπολα του δώσει ένα ρόλο στους "Πέτρινους Κήπους" (1987). Χρειάστκε ένα σουξέ μετά από πολύ καιρό, το "Misery" (Ρομπ Ρέινερ, 1990), η διάσημη διασκευή στο ομώνυμο μυθιστόρημα του Στίβεν Κινγκ, για να βρει ξανά μια σταθερότητα η καριέρα του ηθοποιού.
Μέχρι και σήμερα δε στάματησε να εμφανίζεται στο κινηματογράφο, κάνοντας ενίοτε ενδιαφέρουσες συνεργασίες όπως με τον Λαρς βον Τρίερ στο "Dogville" (2003), αποδεικνύοντας πως ήταν ένας ανθεκτικός και πολυπρισματικός ερμηνευτής.
