Στα 41 του, ο επιτυχημένος, αλλά όχι ιδιαίτερα φιλόδοξος Νεοϋορκέζος γιατρός Τόμπι Φλέισμαν περνά το πρώτο του καλοκαίρι ως εργένης, μετά το πρόσφατο διαζύγιό του με τη Ρέιτσελ. Απέχοντας χρόνια από το σπορ, επιστρέφει στην ενεργό δράση από την πιο εύκολη οδό, αυτήν των online εφαρμογών γνωριμιών, όπου σημειώνει πρωτόγνωρη επιτυχία, αφού τέτοια πέραση δεν είχε ούτε στα φοιτητικά (και τελευταία εργένικα) χρόνια του. Η καθημερινότητά του είναι πλέον έξτρα πικάντικη και την απολαμβάνει πλήρως, ενώ οι ξέγνοιαστες καλοκαιρινές στιγμές του συνδυάζονται με την επανένωσή του με τους κολλητούς του από το κολλέγιο, τη Λίμπι και τον Σεθ, οι βόλτες και οι συζητήσεις με τους οποίους ενισχύουν το ξεχασμένο αίσθημα της απόλυτης ελευθερίας.
Τα πλάνα του χαλάει λιγάκι η πρώην γυναίκα του, που θα αφήσει τα παιδιά τους στο διαμέρισμά του νωρίτερα από το συμφωνημένο, αλλά εκείνος δεν εκπλήσσεται ούτε δυσανασχετεί ιδιαίτερα· ήταν από πάντα ένας πολύ στοργικός πατέρας και λατρεύει να περνάει χρόνο μαζί τους, ενώ η Ρέιτσελ είχε πάντα πολύ φορτωμένο πρόγραμμα ως επιτυχημένη, αυτοδημιούργητη θεατρική παραγωγός και κυνηγός καλλιτεχνικών ταλέντων. Τι συμβαίνει, όμως, όταν οι ώρες περνούν, γίνονται μέρες ολόκληρες, κι εκείνη είναι εξαφανισμένη; Ποιος από τους δύο "Fleishman" του τίτλου, λοιπόν, είναι "in trouble";
Η σειρά "Fleishman Is In Trouble" (διαθέσιμη στο Disney+) βασίζεται στο ομότιτλο best seller μυθιστόρημα της Taffy Brodesser-Akner, η οποία ανέλαβε και την τηλεοπτική του μεταφορά. Με πρωταγωνιστή τον Τζέσι Άιζενμπεργκ στο ρόλο του Τόμπι, μοιάζει αρχικά με μια ματιά στη ζωή ενός γουντιαλενικού άντρα-ήρωα που πασχίζει να ισορροπήσει μεταξύ οικογενειακών υποχρεώσεων και προσωπικών επιθυμιών.
Για τον Τόμπι (αρχικά και για το θεατή), η Ρέιτσελ (η εξαιρετική Κλερ Ντέινς ήταν υποψήφια για Χρυσή Σφαίρα) είναι μια γυναίκα που δεν δυσκολεύτηκε να διαλέξει μεταξύ καριέρας και οικογένειας. Δούλεψε πολύ σκληρά για να καταφέρει να χτίσει ένα γερό όνομα τόσο στο χώρο, όσο και στην κοινωνία του Upper East Side, ενώ σε ό,τι αφορά τα παιδιά της επικεντρωνόταν μόνο στο μέλλον τους και όχι στο ποιοτικό παρόν τους.
Αυτό σημαίνει πανάκριβα σχολεία και δραστηριότητες σε κλειστά κλαμπ όπου γίνεσαι δεκτός μόνο αν έχεις το απαιτούμενο high class κοινωνικό προφίλ και (καταναγκαστική για εκείνη) συμμετοχή σε όλες τις δραστηριότητες της κλίκας των πλούσιων μαμάδων που, την ώρα που οι νταντάδες τούς προσέχουν τα παιδιά, εκείνες συμφωνούν ότι το να είσαι full time μητέρα είναι το πιο δύσκολο πράγμα στον κόσμο. Σε αυτές τις περιπτώσεις, η εργαζόμενη Ρέιτσελ γνέφει καταφατικά, για το καλό της εικόνας της και των παιδιών της, την ώρα που το κινητό της κοντεύει να εκραγεί από τις κλήσεις και τα e-mail.
"Δεν έχω χρόνο ούτε να χωρίσουμε", λέει στον Τόμπι σε μία από τις αναμνήσεις του, όπου εκείνη πρωταγωνιστεί ως μια άπληστη γυναίκα καριέρας. Όταν, όμως, η κάμερα αλλάζει οπτική και η ιστορία παρουσιάζεται από την πλευρά της Ρέιτσελ, εμβαθύνοντας στα γεγονότα που δημιούργησαν την προσωπικότητά της και καθόρισαν τις επιλογές της, η σειρά μεταμορφώνεται σε μια καθηλωτική αφήγηση για τις κοινωνικές απαιτήσεις των ρόλων της μητέρας, της συζύγου, της εργαζόμενης, αλλά και για τη γυναικεία ψυχική υγεία.
Όσο μάλιστα αναπτύσσεται και ο ρόλος της Λίμπι (Λίζι Κάπλαν), μιας πρώην συντάκτριας περιοδικού που πλέον έχει αφιερώσει το χρόνο της αποκλειστικά στα παιδιά της και στο σπίτι της στα προάστια, η σειρά γίνεται όλο και πιο γενναία, χωρίς να φοβάται να αναδείξει έναν διαφορετικό φεμινισμό: Η γυναίκα δεν είναι "αγία", δεν είναι εκείνη που στο τέλος θα καταφέρει μαγικά τα πάντα χάρη στη δύναμη του φύλου της. Είναι ένας άνθρωπος που "μπορεί" να προσπαθήσει, να λυγίσει, να φύγει, να επιστρέψει. Με αυτό το "μπορεί" να δηλώνει τόσο πιθανότητα, όσο και ικανότητα.
